雅各布最重要的著作是《猜度术》(Ars Conjectandi)。这本书在他逝世8年后的1713年出版,预示了统计学和概率论时代的来临。早在1689年,雅各布就提出了“大数法则”,主要观点就是一个现象的概率等于它在多次重复实验中出现的频率。借由这个法则,雅各布首次将概率定义为一个介于0与1之间的数,由此为概率这个概念提供了数学基础。在此之前,概率主要被当作哲学或法律争论的同义词。
早在1690年代,雅各布就逐步完成了该书的主要部分,但一直没有足够的时间完成全书。到逝世时,他只完成该书的前三部分,包括他的概率组合与应用理论在靠运气取胜的游戏上的实际应用。第四部分应该是如何将理论应用到法律、政治和经济决策中,可惜没有完成。有好几年时间,德国和法国的科学家力促约翰着手完成并出版兄长的手稿,但手足竞争在雅各布死后并未消散,雅各布的遗媚和儿子对约翰仍怀有很深的戒心,不让他靠近手稿。就约翰来说,他要让大家知道,他有比编辑兄长的作品更好的事可做,反正他也不特别在乎哥哥。最终,为亡夫博得更高声名的期望占了上风,雅各布的遗媚满心不甘地让伯努利家另一个兄弟的儿子、曾是雅各布秘书的尼可拉斯·伯努利(Nicolaus Bernoulli)阅读了丈夫著作的主要内容。历经漫长的岁月,雅各布的这部分手稿终于得见天日。这个世界因此更加丰富多彩。